6th Avenue Heartache è il primo vero pezzo composto da Jakob Dylan, ultimo dei quattro figli di Bob Dylan e Sara Lownds. Il brano viene pubblicato nel secondo album dei suoi Wallflowers ed è il primo che raggiunge la Top Ten: lo pubblica la Interscope il 23 Aprile 1996. Un bellissimo videoclip in bianco e nero aiuterà il successo del brano, il primo dei Wallflowers a entrare in diverse classifiche con il loro originale roots & alternative rock.

Il brano 6th Avenue Heartache è inserito nel secondo disco Bringing Down The Horse. Prodotto da T Bone Burnett, vecchio sodale di papà Bob, l’album avrà un successo fantastico proiettando i Wallflowers in vetta alle classifiche di vendita. Per realizzare questo brano, Jakob chiede al suo vecchio amico Adam Duritz, cantante dei Counting Crows, di fare le seconde voci mentre T Bone Burnett chiama un altro amico di Bob Dylan, Mike Campbell, chitarrista di Tom Petty & The Heartbreakers, a suonare la slide.